Joshua Wynder foi utilizado nos Juniores, nos Sub-23 e na Equipa B antes de se estrear pela equipa principal do Benfica em 9 de abril de 2025: foi lançado aos 76' da vitória ante o Tirsense, por 0-5, da 1.ª mão das meias-finais da Taça de Portugal.
Internacionalmente, o central Joshua Wynder representou os Estados Unidos da América nos Mundiais Sub-20 de 2023 e de 2025.